El grupo hidroxilo (-OH) es un grupo funcional compuesto por un átomo de oxígeno unido covalentemente a un átomo de hidrógeno.sirve como la característica que define dos clases principales de compuestos:
Alcohols: donde el -OH se une al carbono híbrido sp3
Fenoles: donde el -OH se une a los anillos aromáticos
• Enlace covalente polar (momento dipolar de enlace O-H: ~ 1.51 D) • La electronegatividad del oxígeno (3.44) crea cargas parciales: δ− en O, δ+ en H • oxígeno híbrido sp3 con dos pares de electrones solitarios
• Capacidad de enlace con hidrógeno (donante y aceptador) • Rango de pKa: ~15-18 (alcoholes), ~10 (fenoles) • Reacciones de sustitución nucleofílicas • Susceptibilidad a la oxidación (a compuestos carbonílicos)
Importancia industrial y biológica
• Los polioles en la producción de polímeros (poliuretanos, poliéster) • Modificación de la superficie mediante hidroxilación • Formulaciones de solventes (metanol, etanol, glicol)
• Estructura de los carbohidratos (grupos de azúcar -OH) • Modificaciones post-translacionales de las proteínas • Cabezas hidrofílicas de lípidos de la membrana
Los métodos de caracterización comunes incluyen:
Espectroscopia infrarroja (amplio ~3200-3600 cm−1 de estiramiento)
NMR (cambio químico: 1-5 ppm para los alcoholes)
Pruebas químicas (prueba Lucas, oxidación del ácido crómico)
El grupo hidroxilo (-OH) es un grupo funcional compuesto por un átomo de oxígeno unido covalentemente a un átomo de hidrógeno.sirve como la característica que define dos clases principales de compuestos:
Alcohols: donde el -OH se une al carbono híbrido sp3
Fenoles: donde el -OH se une a los anillos aromáticos
• Enlace covalente polar (momento dipolar de enlace O-H: ~ 1.51 D) • La electronegatividad del oxígeno (3.44) crea cargas parciales: δ− en O, δ+ en H • oxígeno híbrido sp3 con dos pares de electrones solitarios
• Capacidad de enlace con hidrógeno (donante y aceptador) • Rango de pKa: ~15-18 (alcoholes), ~10 (fenoles) • Reacciones de sustitución nucleofílicas • Susceptibilidad a la oxidación (a compuestos carbonílicos)
Importancia industrial y biológica
• Los polioles en la producción de polímeros (poliuretanos, poliéster) • Modificación de la superficie mediante hidroxilación • Formulaciones de solventes (metanol, etanol, glicol)
• Estructura de los carbohidratos (grupos de azúcar -OH) • Modificaciones post-translacionales de las proteínas • Cabezas hidrofílicas de lípidos de la membrana
Los métodos de caracterización comunes incluyen:
Espectroscopia infrarroja (amplio ~3200-3600 cm−1 de estiramiento)
NMR (cambio químico: 1-5 ppm para los alcoholes)
Pruebas químicas (prueba Lucas, oxidación del ácido crómico)